(S)-(-)-6-苯基-2,3,5,6-四氢咪唑并[2,1-b]噻唑盐酸盐
盐酸左旋咪唑(Levamisole Hydrochloride)
CAS: 16595-80-5
化学式: C11H13ClN2S
标准
本品为（5)-( — )-6-苯基-2，3，5，6-四氢咪唑并[2，1-6]噻唑盐酸盐。按干燥品计算，含C11H12N2S•HC1不得少于98.5% 。
性状
- 本品为白色或类白色的针状结晶或结晶性粉末；无臭。
- 本品在水中极易溶解，在乙醇中易溶，在三氯甲烷中微溶，在丙酮中极微溶解。
熔点
本品的熔点（通则0612第一法）为225〜230℃。
比旋度
取本品适量，精密称定，加水溶解并定量稀释制成每lml中约含50mg的溶液。依法测定（通则0621)，比旋度为不低于一121.5°。
鉴别
- 取本品约60mg，加水20ml溶解后，加氢氧化钠试液2ml，煮沸10分钟，放冷，加亚硝基铁氰化钠试液数滴，即显红色；放置后，色渐变浅。
- 本品的红外光吸收图谱应与对照的图谱（光谱集325图）一致。
- 本品水溶液显氯化物鉴别（1)的反应（通则0301)。
检查
溶液的澄清度
取本品2.0g，加水50ml，溶解后，溶液应澄清；如显浑浊，与1号浊度标准液（通则0902第一法）比较，不得更浓。
酸度
取溶液的澄清度项下的溶液，依法测定（通则0631)，pH值应为 3.5〜5.0。
吸光度
取本品，用盐酸甲醇滴定液（0.2mol/L)制成每lml中含lmg的溶液，照紫外-可见分光光度法（通则0401)，在310nm的波长处测定，吸光度不得过0.20。2-亚氨基喃唑烷衍生物取本品50mg，加稀乙醇10ml与水25ml使溶解，再加氨试液5ml，置50°C水浴中加热5分钟，用硝酸银试液2ml与水适量制成50ml摇匀，置50°C水浴中继续加热10分钟；如显浑浊，与对照液（取标准氯化钠溶液2ml,用水稀释成约40ml后，加硝酸lml与硝酸银试液1ml，再加水适量制成50ml，摇勻，在暗处放置5分钟）比较，不得更浓。2,3-二氢-6-苯基咪唑[2,14]噻唑盐酸盐取本品，加甲醇制成每lml中含0.10g的溶液，作为供试品溶液；另取2，3-二氢-6-苯基咪唑[2，1-6]噻唑盐酸盐对照品，用甲醇制成每lml中含0.50mg的溶液，作为对照品溶液。照薄层色谱法（通则0502)试验，吸取上述两种溶液各5u1，分别点于同一硅胶G 薄层板上，用甲苯-甲醇-冰醋酸(45：8：4)为展开剂，展开，晾干，置碘蒸气中显色。供试品溶液如显与对照品溶液相应的杂质斑点，其颜色与对照品溶液的主斑点比较，不得更深(0.5% ) 。
干燥失重
取本品，在105°C干燥至恒重，减失重量不得过 0.5% (通则 0831)。
炽灼残渣
不得过0.1% (通则0841)。
| 中文名 | 盐酸左旋咪唑 |
| 英文名 | Levamisole Hydrochloride |
| 别名 | 驱虫速 左旋四咪唑 盐酸左咪唑 盐酸左噻咪唑 盐酸左旋咪唑 左旋咪唑盐酸盐 盐酸左旋四咪唑 L-2,3,5,6-四氢-6-苯基咪唑[2,1-6]噻唑盐酸盐 L-2,3,5,6四氢-6-苯基咪唑并(2,1-B)噻唑的盐酸盐 (S)-6-苯基-2,3,5,6-四氢-咪唑[2,1-B]噻唑单盐酸盐 (S)-(-)-6-苯基-2,3,5,6-四氢咪唑并[2,1-b]噻唑盐酸盐 |
| 英文别名 | decaris citarinl kw-2-le-t Levamisole HCL Levamisole Hcl EP5 Levamisole Hydrochloride L-2,3,5,6-Tetrahydro-6-phenylimidazo-[2,1-6]-thiazole (-)-2,3,5,6-Tetrahydro-6-phenylimidazo[2,1-b]thiazole hydrochloride 1-b)thiazole,2,3,5,6-tetrahydro-6-phenyl-,monohydrochloride,(s)-imidazo( 1-b)thiazole,2,3,5,6-tetrahydro-6-phenyl-,monohydrochloride,1-(-)-imidazo 1-b]thiazole,2,3,5,6-tetrahydro-6-phenyl-,monohydrochloride,(S)-Imidazo[2 Imidazo[2,1-b]thiazole,2,3,5,6-tetrahydro-6-phenyl-,monohydrochloride,(S)- 1-b)thiazole,2,3,5,6-tetrahydro-6-phenyl-,monohydrochloride,l-(-)-imidazo( (-)-(S)-2,3,5,6-tetrahydro-6-phenylimidazo [2,1-b] thiazole monohydrochloride |
| CAS | 16595-80-5 |
| EINECS | 240-654-6 |
| 化学式 | C11H13ClN2S |
| 分子量 | 240.75 |
| InChI | InChI=1/C11H12N2S.ClH/c1-2-4-9(5-3-1)10-8-13-6-7-14-11(13)12-10;/h1-5,10H,6-8H2;1H/t10-;/m1./s1 |
| InChIKey | LAZPBGZRMVRFKY-HNCPQSOCSA-N |
| 熔点 | 266-267°C(lit.) |
| 沸点 | 344.4°C at 760 mmHg |
| 比旋光度 | -128 º (c=5, H2O) |
| 闪点 | 9℃ |
| 水溶性 | 210 g/L (20 ºC) |
| 溶解度 | 易溶于水，溶于乙醇 (96%)，微溶于二氯甲烷。 |
| 折射率 | -126 ° (C=1, H2O) |
| 存储条件 | 2-8°C |
| 外观 | 结晶性粉末 |
| 颜色 | White to almost white |
| Merck | 14,5459 |
| BRN | 4358988 |
| 物化性质 | 白色至淡黄色结晶性粉末，无臭，味苦。熔点227-229℃。易溶于水、甲醇、乙醇和甘油，微溶于氯仿、乙醚；难溶于丙酮。再酸性条件下稳定，在碱性条件下易分解失效。 |
| MDL号 | MFCD00012675 |
| 危险品标志 | T - 有毒物品 Xn - 有害物品  F - 易燃物品  |
| 风险术语 | R25 - 吞食有毒。 R20/21/22 - 吸入、皮肤接触及吞食有害。 R39/23/24/25 - R23/24/25 - 吸入、皮肤接触及吞食有毒。 R11 - 高度易燃。 |
| 安全术语 | S36/37/39 - 穿戴适当的防护服、手套和护目镜或面具。 S45 - 若发生事故或感不适，立即就医(可能的话，出示其标签)。 S28A - S36 - 穿戴适当的防护服。 S36/37 - 穿戴适当的防护服和手套。 S16 - 远离火源。 |
| 危险品运输编号 | UN 2811 6.1/PG 3 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS | NJ5960000 |
| FLUKA BRAND F CODES | 10 |
| 海关编号 | 29349990 |
| Hazard Class | 6.1(b) |
| Packing Group | III |
| 上游原料 | 水 稀盐酸 氢氧化钠 盐酸 1,2-二溴乙烷 氢氧化钾 |
| 参考资料 展开查看 | 1. 李宇涵,汪露,陈朝喜.插田泡总黄酮对小鼠免疫器官和抗氧化活性的影响[J].中国兽医杂志,2020,56(01):113-115. 2. [IF=7.182] Jiqing Tang et al."Curdlan oligosaccharides having higher immunostimulatory activity than curdlan in mice treated with cyclophosphamide."Carbohyd Polym. 2019 Mar;207:131 3. [IF=7.514] Tingting Ma et al."Effects of co-fermented collagen peptide-jackfruit juice on the immune response and gut microbiota in immunosuppressed mice."Food Chem. 2021 Dec;365:130487 |
(S)-(-)-6-苯基-2,3,5,6-四氢咪唑并[2,1-b]噻唑盐酸盐 - 标准
可信数据
本品为（5)-( — )-6-苯基-2，3，5，6-四氢咪唑并[2，1-6]噻唑盐酸盐。按干燥品计算，含C11H12N2S•HC1不得少于98.5% 。
最后更新：2024-01-02 23:10:35
(S)-(-)-6-苯基-2,3,5,6-四氢咪唑并[2,1-b]噻唑盐酸盐 - 性状
可信数据
- 本品为白色或类白色的针状结晶或结晶性粉末；无臭。
- 本品在水中极易溶解，在乙醇中易溶，在三氯甲烷中微溶，在丙酮中极微溶解。
熔点
本品的熔点（通则0612第一法）为225〜230℃。
比旋度
取本品适量，精密称定，加水溶解并定量稀释制成每lml中约含50mg的溶液。依法测定（通则0621)，比旋度为不低于一121.5°。
最后更新：2022-01-01 14:21:14
(S)-(-)-6-苯基-2,3,5,6-四氢咪唑并[2,1-b]噻唑盐酸盐 - 鉴别
可信数据
- 取本品约60mg，加水20ml溶解后，加氢氧化钠试液2ml，煮沸10分钟，放冷，加亚硝基铁氰化钠试液数滴，即显红色；放置后，色渐变浅。
- 本品的红外光吸收图谱应与对照的图谱（光谱集325图）一致。
- 本品水溶液显氯化物鉴别（1)的反应（通则0301)。
最后更新：2022-01-01 14:21:14
(S)-(-)-6-苯基-2,3,5,6-四氢咪唑并[2,1-b]噻唑盐酸盐 - 检查
可信数据
溶液的澄清度
取本品2.0g，加水50ml，溶解后，溶液应澄清；如显浑浊，与1号浊度标准液（通则0902第一法）比较，不得更浓。
酸度
取溶液的澄清度项下的溶液，依法测定（通则0631)，pH值应为 3.5〜5.0。
吸光度
取本品，用盐酸甲醇滴定液（0.2mol/L)制成每lml中含lmg的溶液，照紫外-可见分光光度法（通则0401)，在310nm的波长处测定，吸光度不得过0.20。2-亚氨基喃唑烷衍生物取本品50mg，加稀乙醇10ml与水25ml使溶解，再加氨试液5ml，置50°C水浴中加热5分钟，用硝酸银试液2ml与水适量制成50ml摇匀，置50°C水浴中继续加热10分钟；如显浑浊，与对照液（取标准氯化钠溶液2ml,用水稀释成约40ml后，加硝酸lml与硝酸银试液1ml，再加水适量制成50ml，摇勻，在暗处放置5分钟）比较，不得更浓。2,3-二氢-6-苯基咪唑[2,14]噻唑盐酸盐取本品，加甲醇制成每lml中含0.10g的溶液，作为供试品溶液；另取2，3-二氢-6-苯基咪唑[2，1-6]噻唑盐酸盐对照品，用甲醇制成每lml中含0.50mg的溶液，作为对照品溶液。照薄层色谱法（通则0502)试验，吸取上述两种溶液各5u1，分别点于同一硅胶G 薄层板上，用甲苯-甲醇-冰醋酸(45：8：4)为展开剂，展开，晾干，置碘蒸气中显色。供试品溶液如显与对照品溶液相应的杂质斑点，其颜色与对照品溶液的主斑点比较，不得更深(0.5% ) 。
干燥失重
取本品，在105°C干燥至恒重，减失重量不得过 0.5% (通则 0831)。
炽灼残渣
不得过0.1% (通则0841)。
最后更新：2022-01-01 14:21:15
(S)-(-)-6-苯基-2,3,5,6-四氢咪唑并[2,1-b]噻唑盐酸盐 - 含量测定
可信数据
取本品约0.2g,精密称定，加乙醇30ml溶解，照电位滴定法（通则0701),用氢氧化钠滴定液（O.lmol/L)滴定，并将滴定的结果用空白试验校正。每lml氢氧化钠滴定液(0.lmol/ L相当于 24.08mg 的 C11H12N2S•HCI。
最后更新：2022-01-01 14:21:16
(S)-(-)-6-苯基-2,3,5,6-四氢咪唑并[2,1-b]噻唑盐酸盐 - 类别
可信数据
驱肠虫药、生物反应调节药。
最后更新：2022-01-01 14:21:16
(S)-(-)-6-苯基-2,3,5,6-四氢咪唑并[2,1-b]噻唑盐酸盐 - 贮藏
可信数据
密封保存。
最后更新：2022-01-01 14:21:16
(S)-(-)-6-苯基-2,3,5,6-四氢咪唑并[2,1-b]噻唑盐酸盐 - 盐酸左旋咪唑片
可信数据
本品含盐酸左旋咪唑（C11H12N2S•HCI)应为标示量的90.0%〜110.0% 。
性状
本品为白色片或糖衣片，除去包衣后显白色。
鉴别
取本品的细粉适量（约相当于盐酸左旋咪唑0.15g)，加水50ml，振摇使盐酸左旋咪唑溶解，滤过，滤液照盐酸左旋咪唑项下的鉴别（1)、（3)项试验，显相同的反应。
检查
- 溶出度 取本品，照溶出度与释放度测定法（通则0931第一法），以水900ml为溶出介质，转速为每分钟100转，依法操作，经30分钟时，取溶液10ml,滤过，续滤液作为供试品溶液。
- 标准曲线的制备 取盐酸左旋咪唑对照品适量，精密称定，加水溶解并稀释制成每lml中含0.4mg的溶液，作为对照品溶液。精密量取对照品溶液1.0ml、2.0ml、3.0ml、4.0ml,5.0ml，分别置lOOml量瓶中，各加0.lmol/L氢氧化钠溶液稀释至刻度，摇匀，以0.lmol/L氢氧化钠溶液为空白，在220〜250nm的波长区间绘制一阶导数光谱，量取峰零振幅D值，求得D 值与浓度c 的回归方程。
- 供试品溶液的测定 精密量取续滤液5.0ml置10ml( 25mg规格）或20ml(50mg规格）量瓶中，用0.2mol/ L氢氧化钠溶液稀释至刻度，摇匀，按标准曲线项下的方法测定，量取振幅值，从标准曲线的回归方程，计算每片的溶出量。限度为标示量的80 % ，应符合规定。
- 其他 应符合片剂项下有关的各项规定（通则0101)。
含量测定
取本品20片，精密称定，研细，精密称取适量（约相当于盐酸左旋咪唑0.2g ) ,置分液漏斗中，加水10ml，振摇使盐酸左旋咪唑溶解，加氢氧化钠试液5ml ,稍振摇后，精密加人三氯甲烷50ml,振摇提取，静置分层后，分取三氯甲烷液，经干燥滤纸滤过,精密量取续滤液25ml，加冰醋酸15ml与结晶紫指示液1滴，用髙氯酸滴定液（0.lmol/L )滴定至溶液显蓝色，并将滴定的结果用空白试验校正。每lml高氯酸滴定液（0.lmol /L )相当于 24.08mg 的C11H12N2S•HCI。
类别
同盐酸左旋咪唑。
规格
（l)25mg (2)50mg
贮藏
密封保存。
最后更新：2022-01-01 14:21:17
(S)-(-)-6-苯基-2,3,5,6-四氢咪唑并[2,1-b]噻唑盐酸盐 - 盐酸左旋咪唑肠溶片
可信数据
本品含盐酸左旋咪唑（C11H12N2S•HCI)应为标示量的90.0% 〜110.0% 。
性状
本品为肠溶衣片，除去包衣后显白色。
鉴别
取本品的细粉适量（约相当于盐酸左旋咪唑0.15g )，加水50ml，振摇使盐酸左旋咪唑溶解，滤过，滤液照盐酸左旋咪唑项下的鉴别（1 )、（3 )项试验，显相同的反应。
检查
- 溶出度 取本品照溶出度与释放度测定法（通则0931第一法方法1 )测定。转速为每分钟100转，缓冲液中溶出量项中的运转时间为60分钟。
- 取酸中溶出量项下的滤液3.0ml，加0.2mol/L磷酸钠溶液1.0ml，摇勻，作为供试品溶液（1);缓冲液中溶出量项下的滤液作为供试品溶液( 2 )。另取盐酸左旋咪唑对照品适量，精密称定,加pH(6.8±0.05 )的溶液[取盐酸溶液（9—1000)750ml加0.2mol/L磷酸钠溶液250ml，调节pH值至6.8±0.05]溶解并稀释制成每lml中含25ug 的溶液，作为对照品溶液。精密量取对照品溶液与供试品溶液（1 )、（2 )各2ml，分别置分液漏斗中，各加溴甲酚绿溶液（取溴甲酚绿50mg与0.2mol/L邻苯二甲酸氢钾溶液50ml，加0.2mol/L氢氧化钠溶液调节pH值至4.5，再用水稀释至100ml，摇匀，必要时滤过）3.0ml，摇匀，精密加三氯甲烷10ml，振摇1分钟，静置分层后，分取三氯甲烷液，照紫外-可见分光光度法（通则0401)，在420mn的波长处分别测定吸光度，计算每片的溶出量。应符合规定。
- 其他 应符合片剂项下有关的各项规定（通则0101)。
含量测定
取本品20片，除去包衣后，精密称定，研细，精密称取适量(约相当于盐酸左旋咪唑0.2g )，置分液漏斗中，加水10ml，振摇使盐酸左旋咪唑溶解，加氢氧化钠试液5ml，稍振摇后，精密加人三氯甲烷50ml，振摇提取，静置分层后，分取三氣甲烷液，经干燥滤纸滤过，精密量取续滤液25ml，加冰醋酸15ml与结晶紫指示液1滴，用高氯酸滴定液(0.lmol/L )滴定至溶液显蓝色，并将滴定的结果用空白试验校正。每lml高氯酸滴定液（0.lmol /L )相当于24.08m g的C11H12N2S•HCI。
类别
同盐酸左旋咪唑。
规格
（l)25mg (2)50mg
贮藏
密封保存。
最后更新：2022-01-01 14:21:18
(S)-(-)-6-苯基-2,3,5,6-四氢咪唑并[2,1-b]噻唑盐酸盐 - 盐酸左旋咪唑颗粒
可信数据
本品含盐酸左旋咪唑（C11H12N2S•HCl)应为标示量的90.0%〜110.0% 。
性状
本品为可溶颗粒。
鉴别
- 取本品适量（约相当于盐酸左旋咪唑O.lg )，置分液漏斗中，加水25ml，振摇使盐酸左旋咪唑溶解，加氢氧化钠试液3ml与三氯甲烷10ml，振摇提取，分取三氯甲烷液置水浴上蒸干，残渣加稀盐酸2ml使溶解，加水20ml与氢氧化钠试液3ml煮沸10分钟，放冷，加亚硝基铁氰化钠试液数滴，即显红色，放置后，色渐变浅。
- 取本品lg ，加水10ml溶解，水溶液显氯化物鉴别（1)的反应（通则0301)。
检査
- 干燥失重 取本品在105°C干燥至恒重，减失重量不得过2.0 % (通则0831)。
- 其他 应符合颗粒剂项下有关的各项规定（通则0104)。
含量测定
取装量差异项下的内容物，混合均勻，研细，精密称取适量(约相当于盐酸左旋咪唑0.2g )，置分液漏斗中，加水10ml，振摇使盐酸左旋咪唑溶解，加氢氧化钠试液5ml，稍振摇后，精密加入三氯甲烷50ml，振摇提取，静置分层后，分取三氯甲烷液，经干燥滤纸滤过，精密量取续滤液25ml，加冰醋酸15ml与结晶紫指示液1滴，用高氣酸滴定液(0.lmol/L )滴定至溶液显蓝色，并将滴定的结果用空白试验校正。每lml髙氯酸滴定液(0.lmol/L )相当于 24.08mg 的 C11H12N2S•HCl。
类别
同盐酸左旋咪唑。
规格
10g : 50mg
贮藏
密封，在阴凉干燥处保存。
最后更新：2022-01-01 14:21:19
(S)-(-)-6-苯基-2,3,5,6-四氢咪唑并[2,1-b]噻唑盐酸盐 - 盐酸左旋咪唑糖浆
可信数据
本品含盐酸左旋咪唑（C11H12N2S•HCl)应为标示量的90.0%〜110.0%。
性状
本品为棕色澄清的黏稠液体。
鉴别
取本品10ml，加氢氧化钠试液4ml，加三氯甲烷30ml,充分振摇，放置，分取三氯甲烷液，蒸干，提取物加水溶解后，加氢氧化钠试液2ml,煮沸10分钟，放冷（必要时滤过），加亚硝基铁氰化钠试液数滴，即显红色，放置后，色渐变浅。
检査
- 相对密度 本品的相对密度（通则0601)应为1.20 〜1.0。
- 其他 应符合糖浆剂项下有关的各项规定（通则0116)。
含量测定
用内容量移液管，精密量取本品25ml，置分液漏斗中，以水洗出移液管内的附着液，加水10ml，振摇使盐酸左旋咪唑溶解，加氢氧化钠试液5ml，稍振摇后，精密加入三氣甲烷50ml，振摇提取，静置分层后，分取三氯甲烷液，经干燥滤纸滤过，精密量取续滤液25ml，加冰醋酸15ml与结晶紫指示液1 滴，用高氯酸滴定液[0.05mol/L或0.02mol/L(10ml:20mg)规格]滴定至溶液显蓝色，并将滴定的结果用空白试验校正。每lml髙氯酸滴定液（0.05mol/L)或(0.02mol/L ) 分别相当于 12.04mg 或 4.815mg 的C11H12N2S•HCl。
类别
同盐酸左旋咪唑。
规格
（l)10ml:20mg (2) 100ml:0.8g (3)500ml:4.Og (4)2000ml:16.Og
贮藏
遮光，密封保存。
最后更新：2022-01-01 14:21:20
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